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简便合成有机半导体不可或缺分子的新方法

日期:2019-07-22 16:12
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摘要: 简便合成有机半导体不可或缺分子的新方法 名古屋大学2016年8月9日宣布,开发出了可简便合成有机半导体不或缺的“缩环噻吩”的新反应方法。该方法不仅可将以往方法中需要5~6步的工序大幅缩短至*少2步,而且也不需要昂贵的试剂,因此今后有望作为缩环噻吩合成法的*终版得到广泛使用。 缩环噻吩是含有由硫磺和碳构成的五节环“噻吩”的芳香族化合物,作为高性能半导体材料是高迁移率晶体管、有机薄膜太阳能电池及有机EL等电子元器件不可缺少的重要分子。另外,缩环噻吩还具备有机化合物特有的柔软性,被广泛用于可...

简便合成有机半导体不可或缺分子的新方法

名古屋大学2016年8月9日宣布,开发出了可简便合成有机半导体不或缺的“缩环噻吩”的新反应方法。该方法不仅可将以往方法中需要5~6步的工序大幅缩短至*少2步,而且也不需要昂贵的试剂,因此今后有望作为缩环噻吩合成法的*终版得到广泛使用。

缩环噻吩是含有由硫磺和碳构成的五节环“噻吩”的芳香族化合物,作为高性能半导体材料是高迁移率晶体管、有机薄膜太阳能电池及有机EL等电子元器件不可缺少的重要分子。另外,缩环噻吩还具备有机化合物特有的柔软性,被广泛用于可穿戴设备的关键物质。

另外,要想实施在芳香族化合物上连接新噻吩环获得缩环噻吩的“噻吩缩环反应”,就必须要合成事先在芳香族化合物中导入两个置换基的原料,其工序十分复杂,因此需要开发工序更短更简便的噻吩缩环反应方法。

此次通过在有机溶媒中将单基置换芳香族化合物与硫磺混合后加热搅拌的极简单手段,开发出了在芳香族化合物上连接噻吩环的反应方法。单基置换芳香族化合物可通过对芳香族化合物实施利用钯催化剂的薗头偶合反应轻松合成。另外,此次的反应方法还能够切断反应性原本就很低的碳-氢键,无需另外合成反应性高的原料,可省去这一麻烦。

名古屋大学的研究小组使用此次方法合成出了20种新缩环噻吩。由于可只按炔烃部位的数量实施噻吩环缩环,因此还可合成多个噻吩环实施缩环的芳香族化合物,此次实际合成了对1个分子实施2、3、5个噻吩环缩环的分子。另外,此次还成功合成了宣称在有机电场效应晶体管材料中为目前*高性能的分子。

此次研究是日本科学技术振兴机构(JST)战略性创造研究推进事业的一环。研究成果已于2016年8月8日(美国东部时间)发表在美国化学杂志《Journal of the American Chemical Society》的在线速报版上。

  

噻吩和缩环噻吩的构造



以往的噻吩缩环反应方法



此次开发的噻吩缩环反应方法
无需在合成单基置换芳香族化合物的过程中实施精炼操作,能够以*少2步的工序获得缩环噻吩。



使用此次的噻吩缩环反应方法合成的缩环噻吩群
红色部分就是通过噻吩缩环反应生成的噻吩环

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